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化工學院南江教授團隊連續(xù)在英國皇家會旗艦期刊Chemical Science上發(fā)表高水平學術(shù)論文

2023年05月05日 15:11 文、圖/化工學院 點擊:[]

近日,我?;瘜W與化工學院南江教授圍繞基礎(chǔ)化學理論研究,在有機合成化學領(lǐng)域取得系列研究進展,相關(guān)工作連續(xù)發(fā)表在英國皇家會旗艦刊物Chemical Science(IF=9.969,自然指數(shù)期刊),發(fā)展了苯并噻唑、噁唑衍生物與吖啶光催化劑的高效合成新方法,為惰性酰胺化學鍵活化與亞胺分子的選擇性轉(zhuǎn)化提供了新的設(shè)計思路。

工作一:無溶劑下高價碘誘導芳胺與(硫)酰胺的連續(xù)氧化[3+2]環(huán)化反應(yīng)

酰胺C(O)-N鍵由于自身的nN→π*C=O共軛體系表現(xiàn)出高度的化學穩(wěn)定性與惰性,近年來該化學鍵的活化轉(zhuǎn)化引起了化學學者的廣泛關(guān)注。而進一步相比,C(S)-N鍵中更加穩(wěn)定的nN→π*C=S共軛體系使得C(S)-N鍵的活化轉(zhuǎn)化更具挑戰(zhàn)性,尤其針對非扭曲和非活化的硫甲酰胺C(S)-N鍵轉(zhuǎn)化。在此背景基礎(chǔ)上,南江教授團隊基于課題組前期在芳胺化學品高值轉(zhuǎn)化的系列研究工作(Chem. Sci.,2021,12, 803;Org. Lett.,2021,23, 3761;Org. Lett.,2021,23, 1928;Org. Lett.,2021,23, 3761;Org. Chem. Front.,2021,8, 5858;Org. Lett.,2019,21, 4812;Org. Lett.2019,21, 1984;),創(chuàng)新性開發(fā)了芳胺與酰胺選擇性合成噻唑及噁唑衍生物的新方法,挑戰(zhàn)性實現(xiàn)了惰性硫甲酰胺C(S)-N斷裂與環(huán)化,成功構(gòu)建了在醫(yī)藥與農(nóng)藥領(lǐng)域廣泛應(yīng)用的噻唑與惡唑雜環(huán)分子。

該項工作以“Hypervalent iodine-promoted twofold oxidative coupling of amines with amides and thioamides: Chemoselective entryway to oxazoles and thiazoles”為題發(fā)表在國際頂級化學期刊Chemical Science

文章鏈接】:https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2023/SC/D3SC00301A

工作二:In(OTf)3催化雙亞胺分子的環(huán)化反應(yīng)合成吖啶催化劑

吖啶化合物作為近年來最重要的一類有機光催化劑,其在各類有機轉(zhuǎn)化中已經(jīng)表現(xiàn)出了十分強大的催化活性。目前,有機合成工作者們開發(fā)了大量用于合成吖啶光催化劑的方法,但苛刻的反應(yīng)條件、復(fù)雜的底物以及高活性與敏感試劑的引入始終為該類分子的高效構(gòu)建帶來極大困難。因此,探尋更加簡單、高效的方法合成吖啶光催化劑已經(jīng)成為了目前學者們的研究重點之一。在此背景之下,南江教授與西北大學欒新軍教授合作,從易制備的N-芳基亞胺底物出發(fā),通過In(OTf)3催化成功實現(xiàn)了雙分子N-芳基亞胺的雙分子環(huán)化反應(yīng),開發(fā)了一種全新的C=N亞胺環(huán)化模式構(gòu)建吖啶分子,提出了環(huán)化反應(yīng)的新理論,在此基礎(chǔ)上進一步設(shè)計偶聯(lián)反應(yīng),最終高效合成一系列結(jié)構(gòu)新穎且催化性能優(yōu)異的吖啶鹽光催化劑。

該項工作以“In(OTf)3-catalyzed reorganization/cycloaddition of two imine units and subsequent modular assembly of acridinium photocatalysts”為題發(fā)表在國際頂級化學期刊Chemical Science。

文章鏈接https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/sc/d3sc00163f

新聞小貼士:

南江,博士,陜西科技大學教授,博士生導師,主要研究方向為有機合成與藥物合成化學。入選陜西省高層次人才特殊支持計劃(青年拔尖人才),陜西省創(chuàng)新人才推進計劃(青年科技新星),陜西高校青年杰出人才支持計劃,陜西省化學會第四屆優(yōu)秀青年獎,陜西省科學技術(shù)協(xié)會人才托舉計劃;主持國家自然科學面上基金、青年基金、地方政府等科研項目10余項;榮獲陜西省優(yōu)秀博士學位論文,陜西省自然科學一等獎1項,陜西高等學??茖W技術(shù)一、二等獎2項;以通訊、第一作者在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Chem. Sci等國際知名期刊發(fā)表學術(shù)論文20余篇。課題組現(xiàn)有講師1名、博士研究生2名(已畢業(yè)博士2名)、碩士研究生11名(已畢業(yè)碩士4名)。

(核稿:黃文歡 編輯:劉倩)

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